Ученые нарушили правило органической химии
Органические молекулы, состоящие в основном из углерода, отличаются определенной формой и расположением атомов друг относительно друга. Олефины – углеводороды, которые часто используются в фармацевтической промышленности – имеют одну или несколько двойных связей между атомами углерода. Таким образом, все атомы находятся в одной плоскости.
Правило немецкого химика Юлиуса Бредта утверждает, что в маленьких молекулах, состоящих из двух колец с общими атомами, в местах соединения колец – так называемых мостиковых позициях – двойные связи между двумя атомами углерода возникать не могут. Причина в том, что такие связи заставили бы молекулу принять нестабильную трехмерную форму, https://www.nature.com/articles/d41586-024-03538-4 Nature.
Несмотря на то, что правилу Бредта почти сотню лет учат студентов-химиков, ученые не оставляют попыток его нарушить. Предыдущие исследования указали на то, что можно получить антибредтовские олефины с двойной углерод-углеродной связью в мостиковой позиции. Но попытки синтезировать их в полной форме оказались безуспешными.
Ученые из австралийского Университета Квинсленда обработали соединение-предшественник фтридом, чтобы запустить реакцию, удаляющую одну группу атомов из молекулы. В результате получилась молекула, обладающая характерной для антибредтовских олефинов двойной связью.
Добавив различные химические вещества-ловушки, исследователи синтезировали несколько сложных соединений. Это означает, что реакции с ABO можно использовать для создания трехмерных молекул.
В отличие от обычных алкенов, ABO – хиральные соединения. Австралийские химики синтезировали энантиообогащенные олифены. Эта разновидность широко применяется в фармацевтической промышленности.
Химические соединения олигоциклотриптамины состоят из множества подструктур, соединенных углерод-углеродными связями. В естественном виде они встречаются в очень малом объеме, а синтезировать их трудно, но они представляют большой интерес для фармацевтики. Команда химиков из США нашла https://hightech.plus/2024/08/18/himiki-sintezirovali-slozhn... с высокой точностью собирать кольца этого вещества.