Им не поможет белый список

В школах начались каникулы, количество статей и обзоров решений по обходу блокировок и эксплуатации белых списков увеличилось вдвое. А мне уже надоели обсуждения механизмов обхода блокировок и шум в чатах и группах про блокировки, баны, переборы IP, белые списки и т.д. - и я решил обсудить не "как сделать чтобы", а "почему то о чем говорят не сработает".

А есть и еще один вопрос - предположим, вы администратор какого-либо сервиса, внесенного в белые списки. Или даже специалист по ИБ. И всё бы хорошо - но среди ваших коллег много несколько странных эмоционально неустойчивых личностей без развитого чувства самосохранения и не читавших правила пользования сетевыми ресурсами компании - и вы подозреваете, что эти одаренные создания учудят чего-нибудь, что делать не следует.

Давайте обсудим - какие механизмы обхода, когда, почему и как перестанут работать? Почему белые списки неизбежны, почему они страшнее чем их описывают, и от чего они (не)помогут? Как можно поймать замаскированный ВПН?

Спойлер: большая часть того что сейчас распространяется и обсуждается в среде киберсопротивленцев средней школы, нетехнических специалистов и далеких от темы людей - это палиативные симптоматические решения. Они отвалятся или сломаются в ближайшем будущем. Всё сильно хуже. И сильно лучше.