Хотя современный железнодорожный вокзал в Щекино построен в 1956 году, но железная дорога и первый вокзал появились здесь в 1868 году. 21 мая 1864 года император Александр II подписал указ о строительстве железной дороги от Москвы до Орла. Московско-Курская железная дорога строилась на государственные деньги, . начали её строить в июне 1864 года. Первый этап курского направления Московской железной дороги, Москва — Серпухов, был открыт в ноябре 1866 года.
