Может ли работодатель просить работника уволиться по собственному желанию?

Нет, не может. Работодатель не имеет права принуждать работника к увольнению по собственному желанию и давить на него каким-либо образом, поскольку увольнение по собственному желанию должно быть результатом исключительно добровольного волеизъявления самого работника (ст. 80 ТК РФ). Если работодатель проводит сокращение численности или штата работников, то должен в соответствии со ст. 178-180 ТК РФ предупредить работника не менее чем за 2 месяца, предложить ему имеющиеся иные вакансии, а при увольнении выплатить выходное пособие и т.д. Несоблюдение этих гарантий и компенсаций дает право работнику обратиться в суд с иском о восстановлении на работе, компенсации морального вреда.