A sus 27 años, Óscar ha cultivado tanto éxito como autoestima. En su faceta de empresario está «cerca de Ruiz Mateos »: ya tiene cinco sociedades en marcha con las que aspira, a «salir de pobre». «La gente quiere ser Mbappé , yo quiero ser Florentino Pérez », declaró al llegar a 'First Dates '. Y cuando se mira al espejo piensa 'soy el mejor', «porque si tú mismo no te lo crees, ¿quién se lo va a creer?», dijo, parafraseando a Cristiano Ronaldo . Como en la vida, Óscar tiene claro cómo le gustan las mujeres y así se lo detalló a Carlos Sobera , quien ayudó al sevillano a encontrar a su media naranja. Quería a «una chica morena y preferiblemente presumida», una descripción que se ajustaba perfectamente a su cita. Elena (24), también de Sevilla, se considera un premio para la persona que la tenga al lado. «Yo me encanto. Mi mente es maravillosa, tengo un cuerpazo y soy guapísima», recalcó en su presentación. Su pretendiente coincidió con la descripción que ella hizo de sí misma. «Me parece muy guapa la chavala. La verdad, cuando uno la ve, es alta, tiene el pelo negro… Es atractiva y, personalmente, me gusta», comentaba Óscar sobre la primera impresión. A Elena, por su parte, también le satisfizo lo que vio. Una vez en la mesa, empezaron a conocerse y descubrir mutuamente que tenían mucho en común. Elena estudia y trabaja, siendo una chica de muchas aspiraciones, algo que le gustó a Óscar. Ella puso en valor que su cita no fuese un hombre físicamente dejado. «Me gusta que sea muy presumido, porque yo también lo soy. Entonces, al final, él me entiende. Con la persona con la que yo quiero estar no me gustaría que fuera una persona dejada». La velada iba viento en popa…hasta que el soltero hizo un desafortunado comentario acerca de cómo han cambiado los roles hoy en día. «Está el hombre blandengue ese… En plan, que pague la chavala. A ver tieso, ¿qué va a pagar la chavala?», señalaba muy convencido. «A ver los roles. Ten cuidado con lo que vayas a decir…», reaccionaba Elena . Con el tono y sus gestos lo estaba poniendo sobre aviso, no le estaban cuadrando nada las palabras de Óscar. Este lo intentó arreglar aclarando que «respeto y admiro mucho a las mujeres porque todos venimos de ahí», y que solo por su compañía le salía invitarla. Pero ella no claudicó. «Yo no veo mal pagar los dos a medias o pagar yo la cuenta. No eres menos hombre porque lo pague yo». «Vas muy bien. No la vayas a cagar, ¿eh?», le advirtió. Y es que cuanto más se intentaba el joven justificar, más metía la pata a ojos de su cita. « Óscar relaciona estar en pareja con aportar todo a la mujer. No quiero un tío que me lo regale todo porque nunca me ha hecho falta. No me ha gustado», se expresaba ella ante las cámaras. Con todo, a la hora de tomar la decisión final a Elen a le pesó más el 'feeling' que había notado entre ellos que la discusión sobre la cuenta, en la que finalmente él se había salido con la suya. Eso sí, para aceptar una segunda cita le dio un ultimátum: solo quedaría con él si la dejaba invitarlo.
