В начале 1964 года Гайдай знакомится с двумя сценаристами: Морисом Слободским и Яковом Костюковским. Они предлагают режиссёру сценарий «Несерьезные истории» включющий в себя две киноновеллы про студента очкарика Владика Арькова. В первой новелле он перевоспитывает некоего Мрачного типа, который с прохладцей относится к своей работе, не вежлив с дамами и т. п. Во второй новелле Владик устраивается репетитором и готовит к поступлению в институт единственного сына любвеобильных родителей — оболтуса Илюшу, мечтавшего уехать из своей мещанской семьи куда-нибудь подальше. Гайдай присоединяется к созданию сценария.

Сценаристы Морис Слободской и Яков Костюковский.

10 марта 1964 года во 2-м творческом объединении киностудии «Мосфильм» была принята заявка на сценарий «Несерьезные истории» и с его авторами заключили договор. 25 марта был одобрен литературный сценарий и дано «добро» на запуск его в режиссерскую разработку. Правда литературный сценарий уже сильно отличался от первоначальной заявки: имя студента осталось прежним — Владик Арьков, однако сюжет новелл изменился и приобрел ту основу, которая хорошо знакома нам по фильму.

В первой новелле — «Напарник» Владик перевоспитывает тунеядца-«пятнадцатисуточника» на стройке, во второй — «Весеннее наваждение» — влюбляется в период экзаменационной сессии в девушку Лиду (эту новеллу Гайдай «подсмотрел» в польском журнале «Шпильки»). Но поскольку двух новелл явно недоставало для полнометражного фильма, то сценаристам было дано задание придумать третью, причем в ней необходимо было скрестить нового героя — Владика — со старыми — троицей Балбес—Трус—Бывалый, которая так полюбилась зрителям и с которой Гайдай не собирался расставаться. После месяца напряженной работы на свет явилась новелла «Операция «Ы»: на этот раз Владику, единственному «сквозному» герою всех трех новелл, предстояло разоблачить расхитителей социалистической собственности.

С 1 июня начались кинопробы актеров на главные и эпизодические роли. Самыми сложными оказались поиски главного героя — студента Владика. В одной только Москве Гайдай пересмотрел более сотни кандидатов, среди которых были актеры, которые вскоре стали знаменитыми: Виталий Соломин, Сергей Никоненко, Евгений Жариков, Всеволод Абдулов, Геннадий Корольков, Иван Бортник, Валерий Носик, Александр Збруев, Евгений Петросян, Андрей Миронов (с последним велись только переговоры).

Фотопробы Евгения Петросяна на роль Владика Арыкова.

В итоге худсовет студии остановился на кандидатуре Валерия Носика, хотя сам Гайдай сомневался.

Фотопробы Валерия Носика на роль Владика Арыкова.

Не совсем устраивал его и Михаил Пуговкин, которого худсовет рекомендовал на роль Верзилы в первую новеллу. Помог, как всегда, случай.

Еще во время работы над сценарием Гайдай пришел к убеждению, что главного героя он будет списывать… с себя. Вот почему даже внешне Владик Арьков был выписан в сценарии как копия Гайдая: длинный юноша в очках. Как заметит много позже жена режиссера Нина Гребешкова: «Владик — это сам Леонид Иович. Все его поступки, жесты. Конечно, актер преломил их через себя. Но образ шел от Лени. Он действительно был таким — нескладный, наивный и очень порядочный». Рекомендованный Гайдаю Валерий Носик под выписанный Гайдаем образ явно не подходил.

И тут кто-то в съемочной группе произнес фамилию молодого актера Александра Демьяненко. Взглянув на его фотографию, Гайдай мгновенно обнаружил внешнее сходство с собой. В итоге 11 июля Гайдай отправляется в Ленинград на личные переговоры с Демьяненко. Оба остались довольны друг другом. Актер потом вспоминал: «Я как прочел сценарий «Операции „Ы“, понял, что фильм обречен на успех. Ничего подобного в нашем кино тогда не было».

Леонид Гайдай и Александр Демьяненко.

Из Питера Гайдай привез еще одного ленинградского актера, которого хорошо знал по совместной работе в «Деловых людях» Алексея Смирнова. Его он хотел попробовать на роль Верзилы вместо Пуговкина. Последнего забраковал художественный руководитель 2-го творческого объединения Иван Пырьев, который, посмотрев пробы, заявил: «Для этой роли такая бандитская физиономия, как у Пуговкина, не годится!» В итоге Пуговкину достанется роль прораба…

…на которую изначально пробовался Владимир Высоцкий.

Тогда же Гайдай найдет и актрису на главную роль во второй новелле – Наталью Селезневу.

Селезнева пришла на пробы без всякой надежды на успех, перед этим хорошо проведя время на пляже. Едва она вошла в павильон, Гайдай предложил ей пройти весьма рискованный тест: раздеться перед камерой. Актриса заколебалась. Тогда Гайдай произнес роковую фразу: «Вы мне, конечно, нравитесь, но мне кажется, что фигура у вас не очень-то…» Тут в Селезневой взыграло самолюбие, и она скинула платье, оставшись в одном купальнике.

И тут же была утверждена на роль скромной советской студентки.

Худсовет 2-го объединения просмотрел эти пробы и поставил точку — утвердил актеров на главные роли: Шурик — Демьяненко, Верзила — Смирнов, прораб — Пуговкин, Лида — Селезнева

А бедолага Валерий Носик сыграет эпизодическую роль студента-картежника, сдающего экзамены в новелле «Наваждение».

К началу съёмок Владик неожиданно (по цензурным соображениям) становится Шуриком — Владика забраковала политическая цензура с аргументом, что Владик — это Владлен, а Владлен — это Владимир Ленин. Нельзя комического героя называть именем вождя мирового пролетариата.

Первый съемочный день фильма «Операция «Ы» датирован 27 июля. В тот день на территории «Мосфильма» снимали эпизод «во дворе милиции» с участием массовки (она изображала тунеядцев-алкоголиков) и двух актеров: Смирнова (Верзила) и Владимира Басова (милиционер).

В этот эпизод Гайдай вставил случай из собственной биографии — это касается сцены, во время которой арестованных на пятнадцать суток распределяют на трудовые работы. Правда, в его жизни это было связано с войной. В иркутский театр, где он работал во время войны, приехал военком. Всех мужчин построили, и он спросил: «Кто хочет на фронт?» Все сделали шаг вперед. Тогда военком сказал: «Для начала будем брать тех, кто знает немецкий язык». Шаг вперед сделал только один человек — Леонид Иович. Гайдай и сам сыграл здесь маленькую роль — во многих изданиях пишут,что это роль алкоголика, который произносит фразу: «Огласите весь список, пожалуйста!». Но на самом деле это непрофессиональный актер Олег Скворцов, а Гайдай сыграл другого, менее заметного задержанного.

30 июля группа перебазировалась на одну из строительных площадок в Свиблово, чтобы начать съемку эпизодов «на стройке». Весь август и сентябрь группа работала в нервном режиме. Подводили киношников то погода, то техника, то плохая пленка. В итоге, 3 октября Гайдай вместе с оператором и художником вылетели в Баку, чтобы выбрать места для натурных съемок, так как в Москве погода испортилась окончательно и бесповоротно. Однако и в столице Азербайджана погода оказалась не лучше. Тогда выбор пал на Одессу.

Съемки в Одессе начались 21 октября. Но и там группу продолжал преследовать злой рок: назначенная на этот день съемка была отменена из-за внезапной болезни Демьяненко: простой длился до 25 октября. А когда съемки возобновились, то внезапно испортилась погода и объект «у дома Лиды» (Пролетарский бульвар, 22) пришлось снимать в несколько заходов.

В Одессе продолжили снимать и первую новеллу. В районе Новые Черемушки (в Одессе тоже есть такой) снимали, в частности, эпизод, где Шурик угодил в битум. Из-за чьей-то неосторожности битум внезапно загорелся, тушили пожар и строители, и киношники. Съемки в Одессе продолжались до 22 ноября.

Затем группа вернулась в Москву – на «Мосфильме» снимали «квартиру Лиды».

12 декабря группа переезжает в Ленинград, где должна была сниматься третья новелла. Однако погода не порадовала. 14 декабря к месту предстоящей съемки 10 самосвалов привезли снег, но он весь растаял. Было принято решение заменить снег подручными материалами — ватой, нафталином. Когда все было готово, чтобы «снег» не разнесло ветром, снимать начали… с конца. С эпизода, когда старушка «божий одуванчик» прибегает на склад и застает там четырех спящих мужиков: Шурика, Труса, Балбеса и Бывалого и мышку, которую принес дрессировщик Князев. Кстати, мышку больше всего ругали на худсовете и хотели вырезать ее из картины, но режиссер отстоял серую артистку.

12 января состоялось заседание худсовета 2-го объединения, на котором был просмотрен отснятый материал. Именно на этом заседании Иван Пырьев предложил поменять название фильма «Смешные истории» на «Операцию «Ы» и другие приключения Шурика».

Тем временем съемки фильма продолжаются. 21 января в павильоне № 13 «Мосфильма» снимали «логово троицы»: это там Балбес поет песню «Постой, паровоз…», а Трус тренируется сначала на своих напарниках, а потом на фарфоровых кошках.

Цензура блатную песню пропускать сначала не хотела, но Гайдай отстоял её убрав один куплет, который, по словам сценариста Якова Костюковского звучал приблизительно так:

Пусть гадом я буду
Я пилку достану
Решетку я ей перепилю
Пускай луна светит своим коварным светом
Но я из тюряги убегу

1 февраля в павильоне № 8 начали снимать эпизоды «ограбление склада». Вспоминает Юрий Никулин: «Для эпизода „Бой на рапирах“ пригласили преподавателя фехтования, который учил нас драться на рапирах. После нескольких занятий мы дрались как заправские спортсмены. Показали бой Леониду Гайдаю. Он посмотрел со скучающим видом и сказал: — Деретесь вы хорошо, но все это скучно, а должно быть смешно. У нас же комедия».

Тогда-то Гайдай и придумал эпизод, как Шурик протыкает Балбеса шпагой, у того появляется кровь, которая потом оказывается вином из спрятанной за пазухой бутылки.

А помните, в третьей новелле, в эпизоде погони на складе, Балбес натыкается на скелет? Было снято восемь вариантов этой сцены. Во время одного из дублей Никулин решил похулиганить — взял и сунул палец между открытыми челюстями (что не было предусмотрено сценарием), а те вдруг, сомкнувшись, щелкнули. Камера сняла эту импровизацию, которая вошла в фильм.

25 февраля состоялся худсовет, на котором обсуждалась третья новелла фильма. Приведу отрывок из выступления художественного руководителя 2-го творческого объединения «Мосфильма» Ивана Пырьева: «В комедии главное — четкость и тактичность в поведении. Но иногда этой тактичности исполнения и не хватает. Вот Моргунов. Он не смешон, а часто неприятен. То же самое случается и с Вициным. Его манера поведения была прекрасной в „Псе Барбосе“, здесь же многое кажется фальшивым. Нельзя все время работать на одной и той же краске… В этом отношении прекрасен Никулин. В каждой сцене он оригинален, но и всегда разный…»

На следующем худсовете, после просмотра всей картины Пырьев потребовал «кончать снимать Моргунова и Пуговкина. Они не интересны и надоели…». После чего другая инстанция — сценарно-редакционная коллегия — потребовала от Гайдая вырезать ряд эпизодов, в частности, когда «негр» Верзила гоняется за Шуриком и когда студенты сдают экзамены. Но Гайдай оставил все как есть. Чуть позже ему это припомнили, когда присваивали категорию фильму. 2 июля комиссия по определению группы отнесла «Операцию «Ы» ко 2-й категории.

8 июля 1965 года генеральный директор «Мосфильма» В. Сурин и художественный руководитель 2-го творческого объединения И. Пырьев пишут письмо председателю Государственного комитета СМ СССР по кинематографии А. Романову, в котором заявляют, что фильм Леонида Гайдая заслуживает самой высокой оценки. Цитата из письма: «В данном случае, как нам кажется, принцип объективности и беспристрастности был нарушен в первую очередь потому, что за пренебрежительной оценкой фильма «Операция „Ы“ кроется пренебрежительное отношение к комедии вообще и эксцентриаде в особенности. Ни многочисленные призывы печати, ни настойчивые пожелания зрителей, просящих, требующих новых и хороших кинокомедий, не могут опровергнуть все еще бытующего убеждения, что комическое в искусстве, комическое в кино есть жанр несерьезный и низкий…». Это письмо возымело-таки действие — фильму дали 1-ю категорию.

Фильм «Операция «Ы» вышел на экраны страны в середине августа 1965 года. Зрители встретили его восторженно. Свидетельством тому и рекордное за всю историю советского кинематографа (на тот момент) число зрителей, посмотревших картину, — 69 миллионов 600 тысяч.